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莎莉（梅格·瑞恩饰）开车载哈利（比利·克里斯托饰）前往纽约，两人就此相识。途中二人言语相左，不欢而散，并留下经典的问题：“排除‘性’的介入，男人和女人可以成为真正的朋友么？”五年后。两人在机场不期而遇。此时，莎莉沉浸于新恋情的甜蜜，而哈利即将步入正式的婚姻生活。哈利告诉莎莉：“在两人各有所爱的时候，男人和女人或许可以成为朋友，但很快他们会质疑为什么要与只能做朋友的人交往。”莎莉佛袖而去。十年后。失恋中的莎莉再次偶遇刚刚离婚的哈利。哈利对莎莉说：“我们要成为朋友了么？你或许是我不想带上床的第一位迷人女性。”

珍妮（吉娜·罗德里格兹GinaRodriguez饰）是一名记者，对于自己的这份职业，珍妮拥有着巨大的热情，并且希望能够在这篇领域内做出一番成绩。某日，珍妮收到了一家非常著名的杂志社向自己抛来的橄榄枝，可是，这家杂志社在旧金山，如果珍妮接受了这份工作，也就意味着她将和交往九年的男友内特（勒凯斯·斯坦菲尔德LakeithStanfield饰）开启一段异地恋情。最终，珍妮还是义无反顾的决定出发，伤心的内特选择了离她而去。为了一扫失恋的郁闷，珍妮决定和两位闺蜜艾琳（德汪达·怀斯DeWandaWise饰）以及布莱尔

乔（汤姆•汉克斯TomHanks饰）和凯瑟琳（梅格•瑞安MegRyan饰）是生意上的竞争对手。凯瑟琳经营着母亲留下来的小书店，那里温馨宜人，已有40年历史，为街坊所熟知。乔却是同街一间大书店的老板，凭着自身优势，一开业就搞低折扣、服务佳的策略。凯瑟琳十分排斥他的入侵，白天二人展开斗法。不料晚上却在互联网的虚拟时间中结为挚友，不知道彼此身份的夜谈，让他们感情迅速升温。虽然他们都有自己的情侣，但网络中倾心的交往令他们决定要出来见见面。然而就在此时，乔却意外知道了这个网上知己的真实身份，从此对凯瑟琳有了全新的认

根据约翰·葛林的畅销书改编，故事背景设定在圣诞前夜的一场百年一遇的暴风雪中，几个高中生发现了意想不到的机遇，也发现了考验他们友谊、爱情生活和对未来抱负的复杂因素。