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一个在城市中游荡的不羁少年阿旭（陈家乐饰），因一盒鸡蛋而结识了孤独老人芬姨（惠英红饰），因为工作失意、生活窘迫，无处可去的阿旭利用“计谋”住进了芬姨的老屋，两个完全没有交集的人成为了临时室友。然而，生活在各自主张世界中的两个人，在同一屋檐下无法平静，脾气古怪的芬姨立下规条,令年少轻狂的阿旭难以接受。从相互制约到彼此理解，从漠不关心到时时牵挂，两人的摩擦逐渐成为了解对方的最好方式。在冰冷的城市里寻找着温暖的陪伴，因为对方的出现，让自己成为了一个幸运儿。

这是一个对新鲜事物充满好奇的时代，和所有故事的开头一样，坏男孩变好的原因永远是女孩，为了喜欢的女孩，海边烧烤摊堂口老大阿力在母亲包租婆的支持下，带着他的兄弟阿健、阿强开始了自己的音乐之路，同街区的阿友、阿伦、阿B也被坑蒙拐骗拉进团队，他们在斗殴和训练中增长友谊，父母们的集体反对、路人、邻居们的嘲笑更是激起了他们的好胜心。通过不懈努力终于从Loosers变成了Wynners，穷小子终于变成大明星，父母似乎也能理解这一切，但成员知名程度不一，资源分配不公等问题成为兄弟友情的最大考验，Wynners能否经受考验

家豪（张睿家饰）从小就对一望无际的天空充满了幻想和渴望，怀揣着翱翔其中的梦想，长大之后的家豪选择进入了空军学校就读，尽管学习和训练十分艰苦，但离自己的梦想越来越近的感觉却是这样的妙不可言。欣怡（许玮宁饰）和家豪有着同样的梦想，某日，在毕业舞会现场，两人相遇了。欣怡的温柔和善良让家豪感到心动，他随即对欣怡展开了猛烈的攻势，并且最终获得了欣怡的芳心。然而，厄运降临了，疾病让欣怡渐渐失去了视力，这也就意味着，她将告别天空，再也无法实现自己的梦想。为了不拖累前途无量的家豪，欣怡选择了离开，然而，在欣怡的懦弱和退缩