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蚊子（赵又廷饰）17岁那年搬到艋舺，因为一根鸡腿踏入了黑道，认识了和尚（阮经天饰）、志龙、阿伯还有白猴四个好兄弟，五人结为太子帮。太子帮秉持只识意气，不问意义的精神，凭借志龙的父亲Geta（马如龙饰）的黑道地位在学校呼风唤雨。踏入黑道就意味着要经历腥风血雨，然而和尚作为众人的守护神总能帮他们化解危机。艋舺传统的黑道秩序遭受着现代文明的威胁，外省人灰狼（钮承泽饰）要求和艋舺的老大们合作遭到拒绝。此时，和尚由于得知父辈们之间的事情对Geta心怀不满，加之文谦的怂恿而卷入一场阴谋。艋舺局势暗潮汹涌、杀机四伏，五

历史系大二学生赵坡（郭晓然饰）是一个出身贫寒的男孩，他诚实善良、内向羞涩，周围的同学除了高干军队子弟就是来自富商海归的家庭，与他们比起来，赵坡俨然是一只寒酸可怜的丑小鸭。偶然的机会，他结识了发廊洗头妹甘秀（霍思燕饰），这是一个出淤泥而不染的清纯女孩，为了养活智障的弟弟辛苦赚钱。某天，赵坡带着甘秀和同乡何昌兴（赵志刚饰）、杜永庆（唐以诺饰）外出游玩。但是却目睹两名同乡兽性大发，玷污了甘秀。在此之后，甘秀从赵坡的生活中彻底消失，他四处寻找，似乎进入了一个扑朔迷离的世界……本片荣获第13届上海国际电影节传媒大奖